Обитель основана в 1663-1664 гг. году. Название обители дали в честь чудотворной иконы «Знамение». Первые постройки монастыря были из дерева. Два раза, в 1700-ом и 1719-ом годах все здания монастыря погибали в огне. На время монахи уходили отсюда в Белгородский Николаевский монастырь, а через несколько лет монастырь в Обояни возрождался. В этот период были возведены два каменных храма: во имя Знамения Пресвятой Богородицы и во имя Иоанна Крестителя. Точно известно, что к 1730-ом году на территории мужской обители уже существовало два каменных храма. Обе церкви находились у оврага. Со временем ещё был выстроен каменный двухэтажный жилой корпус, — это здание сохранилось до настоящего времени.

В 1850-е годы обе церкви были поновлены и расширены, а в 1869 г. в двухэтажном братском корпусе обустроили ещё одну — во имя Спаса Нерукотворного Образа. В XIX веке при Богородицко-Знаменском мужском монастыре открылось низшее духовное училище, в котором обучались дети священнослужителей Обоянского уезда, а также Суджи, Старого Оскола, Богатово и Корочи.

Монастырь закрыли в 1924-ом году, все храмы были уничтожены. Постройки обители начали использовать для различных нужд, позже здесь разместили школу-интернат. В 2009 г. на месте утраченной обители был установлен Поклонный крест.